Neulich hatte ich das Problem das nach der Installation einer großen Anzahl von Updates auf einem SBS 2008 einige Dienste im Verlauf eines Neustarts nicht mehr automatisch gestartet wurden. Dazu habe ich einen Artikel in der Microsoft Knowledge Base gefunden, welcher zu einen das Problem beschreibt und zu anderen eine Lösung (welche bei mir funktioniert hat) bereitstellt:

Windows Server 2008 computers hang during startup while "applying computer settings" and services configured to start automatically fail to start, http://support.microsoft.com/kb/2004121/en-us

Cheers, b!