Sollte nach dem Update auf Build 1809 der Windows Server Essentials Connector keine Verbindung vom Client zum Server herstellen können, dann kann dieser einfach über den Service-Manager gestartet werden.
Alternativ kann man das natürlich auch über das Experten-GUI (cmd.exe als Administrator ausgeführt) oder über PowerShell erledigen.
Der Windows Server Essentials Client Computer Monitor (WseClientMonitorSvc) steht auf Manual (Triggered) und möglicher Weise hakt hier der Start nach dem Update.
Enjoy it, b!